Trenggalek telah menjadi satuan teritorial yang dipimpin oleh seorang bupati. Satuan teritorial itu dikenal dengan istilah kabupaten atau daerah administratif Indonesia tingkat II.
Kini, Kabupaten Trenggalek sudah berusia 830 tahun, Sebentar lagi, tepatnya pada 2025, kabupaten ini lebih tua menjadi 831 tahun.
Selama usia itu, kabupaten ini masih menyimpan bukti-bukti otentik dari beberapa sosok penting dalam kesejarahan Trenggalek.
Di antara mereka merupakan sosok cikal bakal Trenggalek hingga sosok pertama dalam kepemimpinan pemerintahan Kabupaten Trenggalek.
Bukti-bukti otentik tak lain berupa makam. Makam-makam itu pun sudah ditetapkan sebagai cagar budaya.
Dikutip berdasarkan peta budaya Dinas Pariwisata dan Kebudayaan (Disparbud) Trenggalek, ada 7 makam bersejarah yang tersebar di Kecamatan Trenggalek, sebagai berikut:
1. Makam Ki Ageng Menak Sopal
Makam Ki Ageng Menak Sopal berada di Komplek Makam Umum Bagong Kelurahan Ngantru, Kecamatan Trenggalek. Ki Ageng Menak Sopal merupakan sosok penyebar Islam pada abad ke-16 M.
2. Makam Sentono Gedong
Makam ini berada di Komplek Makam Umum Sentono Gedong Kelurahan Ngantru, Kecamatan Trenggalek. Di komplek makam ini, terdapat makam Makam Bupati I, II Trengalek, serta Bupati Srengat hingga Bupati Ponorogo.
3. Makam Mbah Kawak
Masih berada di komplek makam umum, Sentono, Kelurahan Ngantru, Kecamatan Trenggalek. Di komplek makam ini bersemayam sosok-sosok cikal bakal Kabupaten Trenggalek.
4. Makam Jopuro
Makam Jopuro berada di Gunung Jaas Kelurahan Ngantru, Kecamatan Trenggalek. Sosok di balik makam ini adalah Patih Singoyudo Manggoloyudo (patih di masa awal pemerintahan di Trenggalek).
5. Makam Margo Isis
Terletak di Gunung Cilik, Kelurahan Surodakan, Kecamatan Trenggalek, sosok di balik makam ini adalah R. Ng. Prawiroloyo, Patih Trenggalek. Dia wafat sekitar 1923 silam.
6. Makam Santren
Makam ini berada di Desa Rejowinangun, Kecamatan Trenggalek. Di balik makam ini adalah Kiai Nur Muzdalifah, penghulu I Kabupaten Trenggalek.
7. Makam Mbah Jenggot
Makam Mbah Jenggot berada di Dusun Sidomulyo, Kelurahan Sumbergedong, Kecamatan Trenggalek. Di makam ini bersemayam sosok KH Abdullah Hafidz, penyebar islam di Trenggalek pada abad ke-18.***